nーブタン型の炭素骨格
炭素数4 のアルカンは
nーブタン
CH3-CH2-CH2-CH3
使い捨てガスライターの燃料
端のメチル基をカルボキシル基に変えると
ブタン酸(慣用名:酪酸)
CH3-CH2-CH2-COOH
うんこのにおいのするとってもくさい液体
(シーシェパードの連中が日本の捕鯨調査船に投げつけたとか)
でも不思議なことに濃硫酸とエタノールを加えて加熱すると
パイナップルの香りのする酪酸エチルになります
酪酸のγ位の炭素(つまり反対側の炭素)についている水素をアミノ基に変えると
H2N-CH2-CH2-CH2-COOH
脳内の交通整理をする物質として注目されてます。
n-ブタンの両端のメチル基をカルボキシル基にすると
ブタン二酸(慣用名:コハク酸)
HOOC-CH2-CH2-COOH
二枚貝の風味? になります。
この物質は有名な クエン酸回路 にも出てきます
コハク酸を脱水素すると
HOOC-CH=CH-COOH
幾何異性体が存在し
シス型のものは マレイン酸 トランス型のものは フマル酸 と呼びます
クエン酸回路ではフマル酸ができ さらに水が付加して リンゴ酸になります
HOOC-CH(OH)-CH2-COOH
不斉炭素原子がありますから D- L- の光学異性体が存在します
中央の2つの炭素に両方ともヒドロキシ基がつくと 酒石酸
HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH
不斉炭素原子が2つありますから D- L- meso- の光学異性体が存在します
n-ブタンの端の炭素にヒドロキシ基がつくと
1-ブタノール
CH3-CH2-CH2-CH2OH
参加するとブタナールを経て酪酸になります。
n-ブタンの内側の炭素にヒドロキシ基がつくと
2-ブタノール
CH3-CH2-CH(OH)-CH3
不斉炭素原子がありますから D- L- の光学異性体が存在します。
ヒドロキシ基のついている炭素にメチル基がついているのでヨードホルム反応をします。
酸化すると 2-プロパノン(メチルエチルケトン)になります。
n-ブタン の端のC-C結合から水素が脱離すると
1-ブテン
CH2=CH-CH2-CH3
n-ブタン の中央のC-C結合から水素が脱離すると
2-ブテン
CH3-CH=CH-CH3
幾何異性体(シス-2-ブテン と トランス-2-ブテン)が存在します。