午後4時の滑車神経

ハロヲタのための24のガヴォット第4番ト長調 滑車神経午前4時

nーブタン型の炭素骨格 

miyabi0042008-11-21


素数4 のアルカンは   

nーブタン 

CH3-CH2-CH2-CH3

使い捨てガスライターの燃料



端のメチル基をカルボキシル基に変えると

ブタン酸(慣用名:酪酸

CH3-CH2-CH2-COOH



うんこのにおいのするとってもくさい液体
シーシェパードの連中が日本の捕鯨調査船に投げつけたとか)

でも不思議なことに濃硫酸エタノールを加えて加熱すると
パイナップルの香りのする酪酸エチルになります



酪酸のγ位の炭素(つまり反対側の炭素)についている水素をアミノ基に変えると

γ-アミノブタン酸(γ-アミノ酪酸 通称GABA

H2N-CH2-CH2-CH2-COOH

脳内の交通整理をする物質として注目されてます。




n-ブタンの両端のメチル基をカルボキシル基にすると

ブタン二酸(慣用名:コハク酸

HOOC-CH2-CH2-COOH

二枚貝の風味? になります。
この物質は有名な クエン酸回路 にも出てきます



コハク酸を脱水素すると

HOOC-CH=CH-COOH

幾何異性体が存在し
シス型のものは マレイン酸  トランス型のものは フマル酸 と呼びます

クエン酸回路ではフマル酸ができ さらに水が付加して リンゴ酸になります

HOOC-CH(OH)-CH2-COOH

不斉炭素原子がありますから D- L- の光学異性体が存在します



中央の2つの炭素に両方ともヒドロキシ基がつくと 酒石酸

HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH

不斉炭素原子が2つありますから D- L- meso- の光学異性体が存在します




n-ブタンの端の炭素にヒドロキシ基がつくと

1-ブタノール

CH3-CH2-CH2-CH2OH

参加するとブタナールを経て酪酸になります。





n-ブタンの内側の炭素にヒドロキシ基がつくと

2-ブタノール

CH3-CH2-CH(OH)-CH3

不斉炭素原子がありますから D- L- の光学異性体が存在します。
ヒドロキシ基のついている炭素にメチル基がついているのでヨードホルム反応をします。
酸化すると 2-プロパノン(メチルエチルケトン)になります。





n-ブタン の端のC-C結合から水素が脱離すると

1-ブテン

CH2=CH-CH2-CH3




n-ブタン の中央のC-C結合から水素が脱離すると

2-ブテン


CH3-CH=CH-CH3

幾何異性体(シス-2-ブテン と トランス-2-ブテン)が存在します。